Жил с родителями в районе Харьковского тракторного завода, на улице 12 Апреля. Отец работал сталеваром, был заядлым болельщиком местного «Металлиста».

Владимир с раннего детства увлекся футболом, часами пропадал на пустырях, где с другими мальчишками гонял мяч. Позже был отдан в харьковскую футбольную школу № 7, а затем в местный спортинтернат. Первый тренер — Михаил Наседкин. При этом, как признавался сам Бессонов, в интернате он только числился, а учился в обычной школе, приезжая на игры только по выходным дням. В 15 лет попал на заметку тренерам юношеской сборной Украины и селекционеру киевского «Динамо» Михаилу Коману. Тем не менее 1-й командой Бессонова стал «Металлист», к играм за дубль которого его стал привлекать Олег Ошенков. Однако за основную команду так и не сыграл.

В 1975 Бессонов встал перед выбором — поступление в институт и продолжение карьеры игрока или идти в армию. После того, как провалил 1-й же экзамен на спортивный факультет Харьковского педагогического института, к нему домой приехал селекционер киевлян Анатолий Сучков и уговорил его на переход в главную команду Украины[1].

С 1976 по 1990 год играл в киевском «Динамо». В основной состав пробился практически сразу. Отчасти этому способствовал отъезд лидеров «Динамо» в составе сборной на олимпийский футбольный турнир в Монреале. Дебют состоялся в Киеве, «Динамо» принимали московских одноклубников и проиграло 0:1.

Бессонова же привлекли в состав юношеской сборной СССР. Вместе с командой победил на юношеском первенстве Европы 1976 (в финале против сборной Венгрии забил единственный гол команды) и юниорском чемпионате мира 1977. Более того, на юниорском мировом чемпионате в Тунисе признан лучшим футболистом первенства — и это при том, что в 1-й же игре ему распороли шипами бутс ступню, из-за чего наложили 6 швов[1]. Вручал футболисту приз турнира «Золотой мяч» президент ФИФА Жоао Авеланж.

С ранних лет Бессонова выделял универсализм — он мог сыграть практически на любой позиции, кроме вратарской. Причем данное качество Бессонов выделял сам и говорил об этом Лобановскому[2].

В 1980 играл за олимпийскую сборную СССР на футбольном турнире Олимпиады-80, провел 6 матчей и забил 1 гол. В «Динамо» в тот сезон ему доверили капитанскую повязку, несмотря на то, что на поле вместе с ним выходили такие опытные и известные игрока как Веремеев, Колотов, Коньков, Блохин.

В сборной СССР — 79 матчей, забил 4 гола.

В списках 33 лучших футболистов СССР 11 раз, из них № 1 (1978—1982, 1985—1987, 1989) — 9 раз, № 2 (1977) и № 3 (1988).

После чемпионата Европы 1988 года вышел из КПСС[2].

В 1988 Бессонова приглашали в итальянскую «Рому», но Лобановский попросил его остаться в команде до 1990 года. В 1990, после провала на чемпионате мира, уехал в Израиль. Выступал за «Маккаби» (Хайфа), где основным вратарем команды был его экс-партнер по «Динамо» Виктор Чанов. В израильском клубе пробыл недолго[3], нормально играть мешала травма, полученная годом ранее — разрыв мышцы задней поверхности бедра. 14 января 1991 самовольно покинул команду (контракта с клубом у игрока не было) и обратно уже не вернулся. Новый сезон 1991 начал в качестве тренера киевского «Динамо».

В 1993 Бессонова пригласили на пост главного тренера команды ЦСКА-Борисфен Киев. Однако вскоре клуб обанкротился и в 1995 году он вместе с Лозинским, Кузнецовым и Литовченко стал работать в ЦСКА (Киев)[4]. С 1996 и по март 1998 работал 2-м тренером команды, с марта 1998 — главный тренер[5].

Первым серьёзным успехом для Бессонова стал выход клуба в финал Кубка Украины 1997/98[6] и участие в Кубке Кубков 1998/99.

В 2000 ушёл с этого поста. С июня 2001 — снова главный тренер ЦСКА (Киев).

С сентября 2002 возглавлял национальную футбольную сборную Туркменистана[7]. Одновременно курировал олимпийскую и юношеские сборные страны. Кроме того, по совместительству работал тренером-консультантом в ашхабадской «Нисе».

В октябре 2003 перед стартом отборочного турнира Кубка Азии разорвал контракт с туркменской федерацией футбола, поскольку её руководство не выполнило своих финансовых обязательств[8]. Интересно, что при Бессонове взрослая сборная так и не сыграла ни одной официальной игры (на 14-х Азиатских играх играли футболисты до 23-х лет).

В 2006 возглавил ФК «Харьков». В мае 2008 оставил клуб.

В июле 2008 был назначен спортивным директором днепропетровского «Днепра». 29 августа, после вылета из Кубка УЕФА, Олег Протасов ушёл с поста главного тренера по собственному желанию, а Владимир Бессонов был назначен исполняющим обязанности главного тренера команды. С 1 декабря 2008 года главный тренер.

18 сентября 2010, после очередного вылета из Кубка УЕФА и серии поражений в национальном чемпионате, подал в отставку с поста главного тренера ФК «Днепр».